2013-
Tijdens de Revolutiestrijd van 1781 speelt Ichabod Crane een belangrijke rol. Hij voert een missie uit voor Generaal George Washington, maar overleeft die niet. Een onbekende partij roept hem terug naar de Aarde, en in het hedendaagse Sleepy Hollow ontwaakt hij, als de Headless Horseman. Al snel ontdekt hij een van de Ruiters van de Apocalyps te zijn, de Bijbelse brengers van de dood. Dat hij weer tot leven is gebracht leidt ertoe dat de rest ook tot leven komt, en al snel gaan de dingen mis in Sleepy Hollow. Als Sheriff August Corbin onthoofd wordt door een van zijn collega-Horsemen, gaat Crane samen met politieagent Abbie Mills op onderzoek uit.